Перед испанским командованием, однако, сразу встало несколько проблем, которые так и не удалось разрешить. Главная из них – невозможность скоординировать действия Армады и Фландрской армии. Войска герцога Пармы были рассредоточены вдоль побережья Фландрии, транспортные суда укрыты в каналах и устьях рек – это было необходимо для сохранения в тайне сроков и целей операции. На побережье Фландрии мало удобных гаваней, суда с глубокой осадкой не могут подходить там близко к берегу, где мелководье, отмели и песчаные банки препятствуют навигации, поэтому Парме пришлось подготовить большое количество мелкосидящих судов. Для того, чтобы собрать армию и погрузить ее на суда, требовалось не менее недели, но командование Армады не могло сообщить Парме, когда именно она приблизится к берегам Фландрии, он же не мог загодя посадить своих солдат на суда и ждать приближения Армады – без прикрытия испанского флота его баржи сделались бы добычей курсировавших в проливе голландцев и англичан (к берегам Фландрии для перехвата испанских судов была направлена Восточная эскадра под командованием лорда Сеймура).
Второй проблемой было отсутствие дружественных портов в Ла-Манше, где Армада могла бы пополнить запасы или укрыться от шторма. Испания и Франция, хотя формально и не были в состоянии войны, оставались соперниками, поэтому рассчитывать на радушный прием у берегов Франции испанцы едва ли могли. Франция в это время пребывала в состоянии вялотекущей гражданской войны, и там периодически возникали столкновения между католиками и гугенотами. Испания попыталась воспользоваться этим и заручилась поддержкой главы «Католической Лиги», герцога де Гиза. Католики должны были захватить укрепленный порт Булонь недалеко от границы Испанских Нидерландов, получить оттуда подкрепления и удержать порт до прихода Армады. Этот план был сорван английскими шпионами, предупредившими охранявший Булонь французский королевский гарнизон, который оказал подошедшим католикам сопротивление. Елизавета же выслала несколько кораблей для его поддержки. Испания, таким образом, не получила в свое распоряжение ни одного порта на севере.
19 июня, дойдя до Корунны на севере Испании, Армада остановилась, чтобы пополнить запасы. Ночью некоторые корабли пострадали во время шторма. Они нуждались в ремонте, поэтому Армада задержалась там до 21 июля, и только новый королевский приказ заставил ее снова выйти в море. Медина Сидония направился к острову Уайт, рассчитывая найти там удобную стоянку и дождаться известий от Пармы. 29 июля англичане заметили приближение Армады с берегов Корнуэлла. 30 июля Западная эскадра английского флота, вышедшая навстречу Армаде из Плимута, зашла Армаде в тыл, и на следующий день атаковала ее. У Плимута испанцы понесли первые потери, но не от вражеского огня: «Розарио», флагманский корабль Педро де Вальдеса, столкнулся с «Санта Каталиной» и потерял мачту, а через некоторое время на «Сан Сальвадоре», где находилась казна флота, по неизвестной причине произошел пожар и взорвались две бочки с порохом. Казну и оставшихся в живых членов экипажа удалось снять, но судно пришлось оставить. На рассвете 1 августа отставший «Розарио» был захвачен Дрэйком (на его борту было 500 солдат и матросов и 50 пушек); такая же участь вскоре постигла и обломки «Сан Сальвадора».
Говард тем временем разделил свой флот на четыре отряда, которые поочередно обстреливали испанские корабли. Испанцы сохраняли предписанный им королевской инструкцией боевой порядок (в форме полумесяца, с транспортами посередине), поэтому англичане старались не подходить к ним слишком близко. После нескольких стычек им удалось отогнать испанский флот от острова, но при этом они израсходовали почти все боеприпасы, которых у них и без того было мало. Существенного вреда испанцам их пушки не причинили. Так, «Сан Мартин» 4 августа подвергался обстрелу в течение часа, но все его повреждения свелись к потере флагштока.
Но Медина Сидония не догадывался о том, что англичане испытывают затруднения с боеприпасами. Их беглый огонь убеждал его в обратном. Он принял решение двигаться к берегам Фландрии, навстречу Парме, о котором он так и не получил никаких сведений. Незадолго до этого он отправил к нему посыльное судно, но оно не вернулось. Парма в это время находился в своей ставке в Брюгге. Он не был в состоянии ни помочь испанскому флоту, ни связаться с ним. Его баржи текли, команды разбегались, а посыльные суда перехватывались голландцами.
5 августа Армада двинулась к Кале. Западная эскадра последовала за ней. Комендантом Кале в то время был Жиро де Молеон, католик, симпатизировавший испанцам и ненавидивший англичан (он потерял ногу при штурме Кале в 1558 г., когда французам удалось вновь отобрать этот город у Англии). Гавань Кале была слишком мала для такого огромного флота, но он позволил испанским судам встать на якорь под прикрытием береговых батарей, где они были в относительной безопасности от английских атак, и пополнить запасы воды и продовольствия. Дальше, в сторону Дюнкирка, испанский флот двигаться не мог – выяснилось, что голландцы убрали все бакены и другие опозновательные знаки к востоку от Кале, как раз там, где начинаются банки и отмели, и что англичане и голландцы курсируют в районе Дюнкирка, готовые перехватить транспорты Пармы. По пути к Кале испанцы потеряли еще одно судно – «Санта Анну», поврежденное и едва не захваченное англичанами в бою у острова Уайт. Его снесло и выбросило на французский берег недалеко от Гавра.
Лорд Говард решил воспользоваться затруднениями испанцев. В ночь с 7 на 8 августа, англичане пустили в сторону тесно сбившихся испанских кораблей восемь брандеров. Это вызвало панику среди испанских капитанов – вероятно, что они приняли обыкновенные брандеры, груженые хворостом, смолой и соломой, за начиненные порохом «адские машины», с которыми они уже встречались во время войны в Нидерландах. Испанцы слышали, что итальянский инженер Гьямбелли разрабатывал подобные «плавучие мины» для английского флота. Пытаясь избежать столкновения с пылающими брандерами, многие испанцы перерубили якорные канаты. Лишившись якорей, они уже не могли сохранять боевой порядок у Кале, испанский строй распался. Сами брандеры не причинили испанцам никакого вреда, но многие корабли Армады пострадали от столкновений с соседними судами. Говард не мог в полной мере воспользоваться замешательством противника – не хватало пороха и ядер. Англичане ограничились атакой на потерявший управление галеас, дрейфовавший у входа в бухту. Испанский адмирал остался на месте с четыремя большими галеонами. Он был готов принять бой, рассчитывая задержать англичан и дать остальным кораблям Армады время перестроиться.
На следующий день, 8 августа, англичане получили подкрепления и боеприпасы – к Говарду присоединилась эскадра лорда Сеймура. Они решились, наконец, померяться силами с Армадой в открытом бою, тем более что численное преимущество теперь было на их стороне. Атаку возглавил Дрэйк. Его корабли открыли огонь с дистанции 100 метров. За ним последовал отряд Форбишера. В этом сражении, произошедшем между Грейвлинем и Остенде, сказалось преимущество английской артиллерии. Англичане по-прежнему избегали абордажных схваток, обстреливая противника, но теперь уже на близкой дистанции, где их пушки причиняли испанским кораблям значительные разрушения, и сосредоточив огонь на отдельных, оторвавшихся от строя кораблях. Испанская артиллерия была не столь эффективна. Выяснилось, что испанские чугунные ядра, в силу какого-то технологического дефекта, разлетаются на куски при ударе об обшивку, не пробивая ее, что пушки, установленные на переоборудованных торговых судах, при полном бортовом залпе причиняют, за счет отдачи, больше вреда им самим, нежели противнику. Канонада продолжалась около девяти часов. Испанские суда, менее маневренные, из-за противного ветра не могли оказать помощи друг другу. Англичанам удалось потопить один или два испанских корабля и повредить еще несколько. Матросы едва успевали откачивать воду с пробитого в нескольких местах испанского флагмана. Потеряв управление, один испанец сел на мель у Кале, три корабля, отнесенные ветром на восток, где они тоже сели на мель, были вскоре захвачены голландцами. Англичане не потеряли ни одного корабля, потери личного состава за несколько дней непрерывных сражений составили около 100 человек. Испанцы в этом бою потеряли 600 человек убитыми и около 800 ранеными.